Die Geschichte von Masseria Cassiere fängt mit der Herzogfamilien Caracciolo del Leone an. Am Ende des 18. Jahrhunderts begannen die Caracciolo del Leone die weite Mottola-Länder vom Herzog Martina zu kolonisieren. Die Herzöge abholzeten die alten Wälder, um Weide- und Saatländer für neue Masserie zu gewinnen.

Am Ende des 18. Jahrhunderts würde das erste Teil der Masseria in den Orten von Difesa di Salvadritta Piccola und Parchitello di Giovan Maria Rizzi aufgebaut. Der erste Name von der Masseria war Gianmariarizzi; aber die Dörfler nennten sie Cascieri oder Cassiere schon am Anfang des 19. Jahrhunderts.

Das erste Teil der Masseria würde im Lauf des 19. Jahrhunderts ansehnlich erweitert. Die sechsjährigen Pachtkontrakten sahen die Errichtung von grossen Bauen als Wohnungen, Stalle, Läger oder Werkstätten vor.

Im Lauf des 19. Jahrhunderts spezialisierte die Masseria sich auf die Produktion von Getreide. Sie beherbergte Rinderzuchten, wohin war guten Käse gewonnen. Bei dem Betrieb wohnten etwa zwanzig Personen und viele Saisonarbeiter waren für kürzere Periode aufgenommen.

Im Jahr 1849, nach dem Tod von Maria Argentina, Tochter und Erbinnen von Placido Caracciolo, dem Gründer, die Masseria ging zu ihrem Ehemann Nicola De' Sangro, Herzog von Brienza, dem Sohn eines Adelsgeschlechts aus Abruzzo, das Cassiere bis 1978 besitzte.

Im Jahr 1979, Nach einem kurzen Übergang in die Hände des sizilianischen Adeligen Giuseppe Lanza di Mazzarino, würde die Masseria von Teresa Mangini und Gennaro Schiavone, alten Pächtern, gekauft. Endlich in 2000 ging die Masseria zu Maria Grottola und Sergio Maglio, die hier mit ihren Söhnen Francesco und Andrea. Letzt haben sie die Masseria partiell für Bed & Breakfast bestimmt.