L’histoire de Masseria Cassiere commence avec la dynastie ducale Caracciolo del Leone, qui entrepris, à partir de la fin de 1700, un intense programme de colonisation rurale de l’ample fief de Mottola qui appartenait au Duc de Martina, déboisant les millénaires et épais bois de chêne pour en faire des terrains à cultiver et des pâturages, voire la dotation de terrains des nouvelles « masserie » qui étaient en train de se construire.

À la fin du XVIIIe siècle, sur l’initiative du Duc Placido Caracciolo, naissait le premier noyau de la « masseria » dans les terrains de la Difesa di Selvadritta Piccola et du Parchitello di Giovan Maria Rizzi, toponymes du XVIIe des bois appartenant aux Ducs. La première dénomination de la « masseria » était, en effet, Giammariarizzi, mais déjà au début de 1800 les habitants de Mottola l’appelaient Cascieri ou Cassiere.

Le noyau originel de la « masseria » a été considérablement agrandi au cours de 1800 jusqu’aux premières années de 1900, grâce à des contrats de location de six ans qui prévoyaient, à chaque fois, la construction d’énormes lamioni (grandes chambres) pour les habitations des locataires et des gualani (gardiens des bœufs) ou pour les étables, les laboratoires, les magasins.

Au cours de 1800 la masseria di campo de Cassiere se spécialisa dans la production de blé, d’avoine, d’orge, et de fourrage, avec un élevage de bovins qui produisaient des excellents fromages pour la consommation et la vente. Dans l’établissement logeaient du moins vingt habitants fixes, outre que des dizaines de travailleurs saisonniers qui étaient logés dans la « masseria » pendant les différentes phases des travaux agricoles.

En 1849, avec la mort de Maria Argentina, fille et héritière du fondateur Placido Caracciolo, la « masseria » fut héritée par son mari Nicola De’ Sangro, Comte de Brienza, rejeton d’une importante maison nobiliaire abruzzaine qui posséda Cassiere jusqu’à 1978, avec les ducs Placido et Riccardo De’ Sangro.

Après un court passage héréditaire dans les mains du noble sicilien Giuseppe Lanza di Mazzarino, la « masseria » fut achetée en 1979 par Madame Teresa Mangini et Monsieur Gennaro Schiavone, déjà locataire. Finalement, en 2000, la maison est devenue la propriété de Maria Grottola et de Sergio Natale Maglio, qui y vivent avec leurs enfants, Francesco et Andrea. Ils l’ont partiellement transformée en bed & breakfast.